En l’absence de documents de l’époque (uniquement un facturier du 30.08.1927 au 24.07.1928 ) voici les éléments qu’on a pu réunir :

Construit aux alentours des années 1873 / 1875, il y avait 3 hôtels comme celui-ci dont :
- le 1er qui fut construit en 1856 : le Grand Hôtel des Diablerets qui a transmis son nom au village, il a brûlé en 1956 et fut reconstruit dans le style démodé des années soixante, et transformé en appartements en 2006.
- le 2ème : l’Hotel Victoria qui fut détruit et reconstruit lui aussi dans le style des années soixante sous le nom d'Eurotel Victoria.
- et le 3 ème : Hotel du Pillon qui est le dernier du style de cette époque.
Il fut construit au bord de l’ancienne route qui menait au Col du Pillon, d’où son nom Hotel du Pillon, les diligences avaient coutume de s’y arrêter,

« ce dernier pouvait accueillir une cinquantaine de pensionnaires et connut ses heures de gloire vers 1900. On y organisait des soirées littéraires et musicales et on y montait des petites pièces de théâtre. Il fut racheté par le Club Rambert vers 1948 et s’appela dès lors : La Gentiane ».
( extrait du livre : Ormont Dessus, la vallée des Ormonts, page 285.)

Tenu jusqu’à sa fermeture en 1942 par madame Célina Piguet-Perrochon, fermeture due à la 2 ème guerre mondiale avec l’arrêt du tourisme des montagnes suisses, notamment des anglais.

Acheté le 28 décembre 1948 par le Club Rambert sous le nom de l’Association La Gentiane, Maison de vacances Unionistes pour le mettre à la disposition de familles pour les vacances d’été et l’hiver.

De 1948 à 1962 environ il fut utilisé l’hiver comme Internat Ménager des Alpes Vaudoises, les jeunes filles bien élevées de la région venaient y apprendre à être de bonnes épouses. L’armée l’occupa aussi en 1985.

De 1968 environ à 1988, l’été et parfois l’hiver, la famille Bauquier de Nimes le louait au Club Rambert pour emmener des groupes de Nimois en vacances.
Racheté le 10 octobre 1990 par la société Val d’Or sous le nom La Gentiane - Les Bovets, S.A. il fut loué entre autres à la Croix Rouge pour accueillir des réfugiés.

Suite à la faillite de Val d’Or qui ne put faire aboutir ses projets hôteliers, les 3 vieux chalets avoisinants qui faisaient partie de la propriété d’origine de l’Hotel du Pillon ont été vendus successivement en 1993 et 1997.

Racheté le 3 décembre 1998 par monsieur André Michel qui commença des rénovations légères pour le rouvrir comme B&B sous le nom Angel House pour ensuite remettre le nom La Gentiane.

Racheté le 14 mai 2007 sur un coup de cœur par Francis Barlier qui a décidé de redonner vie à ce magnifique bâtiment historique qui ne connaît que des aléas depuis sa fermeture due à la guerre en 1942. Depuis cette date il n’avait connu aucun entretien, son état était si déplorable qu’il avait failli être détruit. L’hôtel récupère son nom d’origine Hotel du Pillon.

En 2007 au cours de sa rénovation dans le style d’autrefois, il est remeublé avec des meubles anciens tout en apportant aussi le confort d’aujourd’hui. Actuellement l’Hotel du Pillon retrouve peu à peu sa gloire d’antan à la grande joie du village des Diablerets et de ses nouveaux clients. Le but est d’en faire un petit hôtel de charme où il fera bon se replonger dans un passé nostalgique.

En 2009 il est sélectionné dans les Typically Swiss Hotels et fait la page de lancement du groupe dans 24H Vaud et Régions du 24 février 2009. Il est remarqué par la Presse et la télévision qui lui fait des reportages, notamment Le Temps, week-end du 31 juillet 2010.
Gastrosuisse le choisit pour faire sa couverture de catalogue en 2013

En 2011 les travaux de rénovation sont en grande partie terminés, l'Hotel du Pillon est accepté dans le groupe des Relais du Silence et Hôtellerie Suisse lui décerne 3 étoiles nouvelles normes.

Suite à nos recherches d’éléments historiques nous trouvons des cartes postales anciennes de l’Hotel du Pillon et des témoignages de l'époque. La conservatrice du Musée des Ormonts, madame Marie-Claude Busset fait elle aussi des recherches.
Plus ancien que le Gstaad Palace il a été construit lui aussi en hauteur au-dessus du village pour sa vue panoramique.

Pour faire des salles de bains dans chaque chambre il a fallu 3 chambres anciennes pour en faire 2 avec salles de bain privées. Suite à cette restauration, qui a permis d’être un hôtel 3 étoiles, le nombre des chambres est passé de 36 chambres à 14 chambres clients et une grande salle de séminaire au 3 ème étage.

Avec 3 étoiles, standard minimum pour être admis dans la sélection des Swiss Historic Hotels d’Hôtellerie Suisse, l’Hotel du Pillon a pu être admis en 2012.

Suite à ces travaux de rénovation, et sa mise à l’enquête administrative de 2011 les autorités cantonales exigent la mise en conformité des nouvelles normes incendie. Sans accord des parties, en octobre 2021 sur un malentendu il est fermé par erreur par la Police du Commerce, il ne rouvrira que 6 mois après les délais d’une nouvelle mise à l’enquête.

Malentendu douteux de l’administration vaudoise qui a failli provoquer sa disparition.